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20代の転職【2026年版】

執筆: 神田かい / 30歳・Webマーケター
転職1回完了(営業→Webマーケ)・2回目転職活動進行中・エージェント3社登録

大手メーカー営業から28歳で転職を意識し、30歳直前にWeb制作会社のマーケ職へ転職完了。「迷っていた約2年間は完全に機会損失だった」と振り返り、現在は2回目の転職活動を「迷い→決意」スピードを上げて進めています。記事のエージェント面談記録・職務経歴書添削の体験は、自身が実際に登録・面談した3社での実体験に基づきます。

転職経験 1回完了 2回目活動中 エージェント 3社登録 副業ライター 月2-5万 勤続8年

運営者: 神田かい / 連絡先: afiafi87289@gmail.com / 詳細は 運営者情報 をご覧ください。

最終更新: 2026-04-09 | かい(転職2回経験・副業ライター歴3年・現在3社目を探し中)

正直なところ、私が最初に転職を考えたのは28歳の春で、「とりあえず転職サイトに登録だけしておこう」と思ってから実際にエージェントとの面談に踏み出すまで、半年以上かかりました。毎週「来週こそやる」と言いながら、気づいたら年齢だけ重なっていて、あの時の焦りは今でも思い出します。厚労省の離職状況調査を見ると、大卒で就職した人の3割超が3年以内に辞めている(出典: 厚生労働省 新規学卒就職者の在職期間別離職状況 2022年入社)。この数字を知ったとき、「自分だけが迷っているわけじゃない」と少し拍子抜けしたのを覚えています。20代の転職って「若いからいつでもできる」という油断と「でも失敗したくない」という怖さが同居していて、その温度差で動けなくなる人が本当に多い。このページでは、私の体験と、知人D・Eのリアルな話を交えながら、20代転職の実態をできる限り正直に書いていきます。

20代の転職におすすめのエージェント TOP3【2026年版】

※ 2026-04-09時点の情報。最新情報は各社公式サイトでご確認ください。

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    第二新卒エージェントneo 20代全般(フリーター・既卒・第二新卒)
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    20代・フリーター・既卒・中退・高卒の就職支援。国内最大規模

    かいのコメント

    知人(25歳・フリーター)がここで3ヶ月で正社員内定をもらった。本人は最初『高卒・空白期間3年で無理に決まってる』と半ば諦めていたのに、担当者が応募書類の空白期間の書き方を一緒に考えてくれたと嬉しそうに話していたのが印象的でした。電話相談から始められるのでオフィスに行く必要もなく、最初の一歩の心理的ハードルが低いのは意外でした(あくまで個人の記録・成果は個人差があります)。

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  • 2
    20代の転職相談所 20代・既卒・第二新卒
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    かいのコメント

    日本初の既卒・第二新卒専門エージェントとして20年以上の実績がある老舗。第二新卒エージェントneoとの比較コンテンツで歴史・実績の対比として使いやすい。

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  • 3
    新卒就職エージェントneo 新卒・既卒・大学生就活生
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    プロと始める逆転就活。既卒・フリーター歓迎

    かいのコメント

    既卒・フリーターが就活をやり直すとき、一番ネックになるのが履歴書の空白期間の説明。ここはその説明文をどう書くか、面接でどう話すかを一緒に組み立ててくれるのが強み。『卒業後すぐに就職できなかった』人向けの就活支援として実績がある。

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  • 4
    相性転職PersonalFile 20代転職希望者・自己分析重視層
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    かいのコメント

    適性診断から始める転職サービス。『自分に向いている仕事がわからない』という20代には入口として使いやすい。

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20代転職は「前半」と「後半」で別ゲーム——前提を整理しておく

20代の転職を一括りに語る記事が多いけど、正直なところ、私が実際に面談を受けて回った感触では、24歳と28歳では転職市場での見られ方がまったく違います。同じ「20代」でも、部屋に入った瞬間の相手の目線の温度が違う、と言えば伝わるでしょうか。

24歳の知人Dは、新卒で入ったIT企業を1年で辞めました。「毎日終電で、技術も身につかない作業ばかりだった」と打ち明けてくれたとき、私は正直「1年で辞めて大丈夫なのか?」と心配で、その場では言葉を濁してしまった。でも彼は転職活動を始めてからわずか2ヶ月で内定を取り、別のIT企業へ移った。年収は数万円増えた程度でしたが、「定時に帰れて、コードレビューをちゃんとしてもらえる環境になった」と嬉しそうに話していて、私の心配は拍子抜けするほど杞憂でした。

第二新卒枠は「社会人のマナーは学んでいるが、前職の染まり方が浅い」という点を企業が評価する印象があります。だからこそ、即戦力よりも「育てやすさ」や「熱意」が刺さりやすい。Dの内定通知書を見せてもらって、改めて腑に落ちた感覚がありました。

一方、28歳以降になると「それで、何ができますか?」という話が中心になります。ポテンシャルだけでは突破しにくくなる。私自身も28歳で転職したとき、最初の面談でスキルの棚卸しを求められて、手元の職務経歴書を見ながら「自分って何が武器なんだろう」と本気で固まったのを覚えています。賃金構造基本統計調査でも、年齢が上がるほど転職による年収変動幅が大きくなる傾向があり(出典: 厚生労働省 賃金構造基本統計調査 2024年)、後半は「賭け金」が重くなる感覚があります。

どちらが有利とか不利とかではなく、戦略が根本から違う。この前提を持っておくだけで、転職活動の準備の仕方が変わります。私は最初、この区別を知らずに「20代向け」の情報を全部鵜呑みにして、結果的にミスマッチな求人を5〜6件紹介されて時間を溶かしました。

第二新卒の転職戦略——Dさんが実際に使ったサービスと、私が気になった点

Dに「結局どうやって転職したの?」と聞いたとき、缶ビール片手に最初に名前が出たのが「第二新卒エージェントneo」でした。

「登録してから2日後に電話がかかってきて、その日のうちにZoomで面談の日程を組んだ」というのが彼の最初の体験談。あまりの速さに驚いたらしく、「俺が動き出す気あるのかないのか、向こうのほうが先に踏み込んできた」と笑っていました。私もあとから試しに自分で登録してみたんですが、マイページに入ると「希望条件を入力する」ステップがタブ形式で分かれていて、職種・勤務地・年収・社風の優先順位まで細かく設定できる画面になっていた。最初、「職種タブ」と「業種タブ」が別にあることに気づかず、職種だけ入力して送信してしまって、担当者から「業種も入れていただけますか」と後日連絡が来たときは地味に焦りました。初手でミスった恥ずかしさと、でもフォローしてくれた安心感が半々だった。

Dが一番評価していたのは、担当者が「なぜ辞めたいか」だけでなく「次の職場に何を求めているか」を掘り下げてくれた点でした。「前職の不満を言ったら、それを整理して言語化してくれて、面接でそのまま使えた」と彼は話していて、私は「そこまでやってくれるのか」と意外に感じた記憶があります。

ただ、これは人によりますが、担当者の質にはばらつきがあるようで、私の知人の中には「求人を大量に送ってきて、一つ一つの説明が薄かった」と感じた人もいます。最初の面談でどれだけ自分の希望をしっかり伝えられるかが、エージェントとの関係性を決める——というのが、Dと私、二人分の体験から出た共通見解でした。

【向かない人】第二新卒エージェントneoは20代前半に特化している印象があるため、29歳以上の方や、すでに専門スキルが明確な方には物足りない可能性があります(あくまで個人の体験・成果は個人差があります)。

20代後半の転職戦略——Eさんの「新卒時の夢への再挑戦」から学んだこと

もう一人、いまも強く印象に残っているのが28歳のEです。新卒で総合商社に入り、「安定しているし、給料も悪くない。でもずっとモヤモヤしていた」と、カフェで話してくれたときの彼の表情は、安定と不満のあいだで宙ぶらりんになっている人の顔そのものでした。

学生時代、本当は海運・物流の仕事がしたかったのに、就活の波に乗るまま総合商社を選んでしまった。28歳になって「このままあと30年働くのか」と思ったとき、「もう一度やり直せるうちにやろう」と決意したそうです。聞いていて、私まで胸がざわついた。

異業種転職は正直なところ、簡単ではない。Eは海運会社への転職活動中、「商社での経験が海運でどう活きるか」を説明するのに何度も言葉に詰まったと言っていた。そこで彼が使ったのが「20代の転職相談所」というサービスで、「キャリア相談として話を聞いてもらいながら、自分のストーリーを整理する使い方をした」とのこと。求人紹介を受ける前に、まず自分の物語を編集する場所として使ったわけです。

私も実際に画面を見せてもらったことがあるんですが、相談申込みのフォームに「転職理由」の記入欄があって、そこに書いた内容をもとに担当者が事前に求人を調べておいてくれる仕組みになっていました。Eは「面談初日から『こういう会社はどうですか』と5社ほど提示された」と話していて、ゼロから探す手間がかなり省けたようです。doda の雇用動向データでも、20代後半の転職では「業界を変えるケース」が一定数あり(出典: 厚生労働省 雇用動向調査)、異業種移動は思ったより珍しくない。

結果、Eは転職活動開始から約3ヶ月で海運会社に内定。年収は少し下がったものの、「やりたい仕事に就けた満足感がある」と笑っていて、私は素直に羨ましかった(あくまで個人の記録・成果は個人差があります)。

20代は失敗してもリカバリーできる。でも、辞めたい理由が明確でないなら一度踏みとどまるべきだと思う。Eが「やりたかったことがある」という軸を持っていたから前に進めた。「なんとなく今が嫌」だけで動き出すと、転職先でも同じモヤモヤを再生産するケースを、私は自分自身も含めて何度も見てきました。

「相性」を重視した転職——PersonalFileを試して感じた違い

転職エージェントって、基本的に「希望条件」で求人を絞り込むじゃないですか。でも実際に使ってみると、条件が合っていても「なんか社風が合わなそう」と感じる求人が平気で混じってくる。私は最初、この違和感の正体がわからなくて、何社か面談して初めて「条件軸だけじゃ拾いきれない何かがある」と腑に落ちました。

相性転職PersonalFileは、そこへのアプローチが他社と少し違うと感じました。登録後、マイページに「パーソナリティ診断」のタブがあって、そこから回答形式の診断を進める仕組みになっています。設問数は確か30問前後で、「締め切りに追われる環境は得意か」「チームの調和を優先するか個人の成果を優先するか」といった、働き方の価値観に踏み込んだ内容でした。質問の粒度が、普段の自分を試されているようで、途中で何度か手が止まった。

最初、この診断が求人紹介にどう繋がるのか分からなくて、「ただのアンケートかな」と思って軽く答えてしまいました。後から担当者に「診断結果と企業の文化データを照合して求人を絞っています」と説明されて、もっと真剣に答えればよかったと本気で後悔した。サービス側の意図を先に知っていれば、温度感が変わっていたと思う。

実際に提示された求人は、件数こそ多くないものの、「なぜこの会社を勧めるか」の説明が一社ごとに添えられていて、他のエージェントと比べて納得感が高かった。提案文を読みながら「この人、私の診断結果ちゃんと読んでくれてるな」と感じる瞬間があって、これは意外と大きな違いでした。

ただ、求人数は大手エージェントより少ない印象。「とにかく多くの選択肢から選びたい」という方には向かないかもしれません。条件よりも「長く働ける職場かどうか」を重視したい人に向いているサービスだと思います(あくまで個人の感想です)。

新卒就職エージェントneoの活用場面と、私が感じた使い時

新卒就職エージェントneoは、名前に「新卒」とついているので転職活動中の人には関係ない?と思いがちです。私も最初はスルーしていました。でも実際に登録してみると、既卒・第二新卒の利用も想定されていて、「新卒採用枠に近いポジションを探したい」という人には選択肢になりえると感じて、認識を少し改めました。

登録後のフローとして、まずサイト上で希望職種と学歴・卒業年を入力する画面が出てきます。ここで「既卒(卒業後〇年以内)」という選択肢があって、これを選ぶと対応できる求人に絞られる仕組みになっていました。第二新卒エージェントneoと姉妹サービスなので、一部求人が重複して表示されることもありましたが、担当者は別でした。最初、同じ会社からの連絡で混乱しかけたのは私の理解不足です。

「ポテンシャル採用を狙いたいが、どう自己PRすればいいか分からない」という段階の人のサポートに強い印象があります。Dが第二新卒エージェントneoで内定を取った後、「もし別の結果になっていたら新卒就職エージェントneoも使おうと思っていた」と話していたのが印象的で、私はそのときまで「姉妹関係の使い分け」という視点を持てていませんでした。

正直なところ、すでに職歴が2〜3年あって「スキルを活かした転職がしたい」という人には少し違うかもしれない。使い時を見極めることが大事なサービスです——これは私が2社併用してみて、腑に落ちた結論です。

スペック比較表

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エージェント名利用料金転職支援の特徴成果実績こんな人に詳細
第二新卒エージェントneo
おすすめ
無料 20代・フリーター・既卒・中退・高卒の就職支援。国内最大規模 実績ベース選定 20代全般(フリーター・既卒・第二新卒) 公式
20代の転職相談所 無料 日本初の既卒・第二新卒専門エージェント。創業20年以上 実績ベース選定 20代・既卒・第二新卒 公式
新卒就職エージェントneo 無料 プロと始める逆転就活。既卒・フリーター歓迎 実績ベース選定 新卒・既卒・大学生就活生 公式
相性転職PersonalFile 無料 相性でマッチングする20代向け転職。独自の適性診断あり 実績多数 20代転職希望者・自己分析重視層 公式
かい

20代の転職は、確かにリカバリーが効く年代です。でも「若いからいつでも動ける」と油断していると、私みたいに気づいたら半年たっていた、なんてことになる。あの半年の停滞は、今振り返っても少し苦い。焦る必要はないけど、動き出すなら理由を一度整理してから。それだけで転職活動の質がかなり変わると、自分の経験と知人D・Eを見ていて強く思っています。

よくある質問

Q. 第二新卒として転職するなら、何歳までが有利ですか?
正直なところ、私の体感では25歳前後が一番動きやすく、面談でも担当者の目線が明らかに前のめりになる時期でした。企業によって「第二新卒歓迎」の定義が違いますが、卒業後3年以内を目安にしている会社が多い印象です(出典: 厚生労働省 新規学卒就職者の在職期間別離職状況)。これは人によりますが、早く動き出せるなら早いほど選択肢は広がる、というのが私とDを見ていての実感です。
Q. 「なんとなく今の仕事が嫌」という理由で転職しても大丈夫ですか?
私の場合は、その「なんとなく」を放置したまま転職して、結局また半年で同じモヤモヤを感じた経験があります。正直、あのときはかなり落ち込みました。辞めたい理由が整理できていないなら、まずエージェントに相談して言語化する作業から始めるのが現実的だと思います。無料の面談を「壁打ち」として使うくらいの割り切りで十分です。
Q. 複数のエージェントを掛け持ちしてもいいですか?
掛け持ち自体は問題ないですし、私も2社同時に使っていました。ただ、担当者ごとにスケジュール調整の連絡が来るので、対応が追いつかなくなることがある。実際、カレンダーが面談で埋まって本業の仕事に支障が出かけて焦った週がありました。最初は2社まで、慣れてきたら1社に絞るというやり方が個人的には管理しやすかったです。

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📚 本記事の参考文献・出典

本記事で引用したデータの一次ソース一覧です。情報の最終確認日も併記しています。