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転職の始め方【2026年版】

執筆: 神田かい / 30歳・Webマーケター
転職1回完了(営業→Webマーケ)・2回目転職活動進行中・エージェント3社登録

大手メーカー営業から28歳で転職を意識し、30歳直前にWeb制作会社のマーケ職へ転職完了。「迷っていた約2年間は完全に機会損失だった」と振り返り、現在は2回目の転職活動を「迷い→決意」スピードを上げて進めています。記事のエージェント面談記録・職務経歴書添削の体験は、自身が実際に登録・面談した3社での実体験に基づきます。

転職経験 1回完了 2回目活動中 エージェント 3社登録 副業ライター 月2-5万 勤続8年

運営者: 神田かい / 連絡先: afiafi87289@gmail.com / 詳細は 運営者情報 をご覧ください。

最終更新: 2026-04-09 | かい(転職2回経験・副業ライター歴3年・現在3社目を探し中)

正直に書きます。私の最初の転職は「なんとなく嫌だから辞めたい」、ただそれだけの動機でした。でも2回を経験して、ようやく腑に落ちたことがある。始め方を間違えると、半年以上を平気で失う。

転職エージェントおすすめ TOP3【2026年版】

※ 2026-04-09時点の情報。最新情報は各社公式サイトでご確認ください。

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    第二新卒エージェントneo 20代全般(フリーター・既卒・第二新卒)
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    20代・フリーター・既卒・中退・高卒の就職支援。国内最大規模

    かいのコメント

    知人(25歳・フリーター)がここで3ヶ月で正社員内定をもらった。最初は『高卒・空白期間3年で無理』と思い込んでいたが、担当者が応募書類の空白期間の書き方を一緒に考えてくれたと話していた。電話相談から始められるのでオフィスに行く必要もなかった。

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  • 2
    ユメキャリ転職エージェント 20〜35代・大手企業転職希望者
    利用料金: 無料 転職支援の特徴: 大手企業の現役人事部が提供する転職サポート

    大手企業の現役人事部が提供する転職サポート

    かいのコメント

    大手企業の現役人事部が監修しているという点が他のエージェントとの差。『企業側がどういう書類を見ているか』を教えてもらいながら対策できる。20〜35代で大手志望の人には刺さる内容だと思う。

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  • 3
    相性転職PersonalFile 20代転職希望者・自己分析重視層
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    相性でマッチングする20代向け転職。独自の適性診断あり

    かいのコメント

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転職の始め方で最初につまずく「順番の罠」

夜、布団の中で転職活動の手順を検索する。そこに並んでいるのは判で押したように「自己分析→求人探し→エージェント登録」。1回目の私は、この順番に素直に従おうとして、気づいたら3ヶ月、カレンダーに何も書き込んでいなかった。自己分析が一向に終わらず、その先に進めない。やる前から息切れしていた、というのが正直なところです。

いざ登録してみて戸惑ったのは、今の転職エージェントの多くは、登録後のヒアリングで自己分析の整理まで一緒にやってくれるということ。つまり「完璧に自己分析してから登録」ではなく、「とりあえず登録して話しながら整理する」で十分に回る。先に知りたかった、という気持ちと、あの3ヶ月はなんだったんだ、という気持ちが半々でした。

私の1回目(営業→Webマーケ)は、転職活動を始めてから内定まで約8ヶ月。そのうち最初の4ヶ月は「準備期間」と自分に言い聞かせて、実質的には何もしていなかった。カレンダーを見返すと、その4ヶ月はほぼ空白。完全に無駄だった、と今でも思う。

ただ、何から始めるかは人によって違う。「まず求人を眺めて市場の空気を知りたい」タイプと、「先に誰かと話して方向性を定めたい」タイプ。最初の一手が正反対になる。どちらが正解というより、自分がどちらかを先に知っておくと、動きが軽くなります。

私の転職1回目・2回目、それぞれで「やって良かったこと・後悔したこと」

1回目。営業からWebマーケに移って、年収は30万下がった。今になって書くのは恥ずかしいけれど、スタートの動機は「今の会社がしんどい」、ほぼそれだけ。軸もないまま応募を重ねた結果、内定が出たのは年収ダウン・職種未経験のWebマーケポジションでした。

ただ結果的に、この選択は悪くなかった、と思っています。給料ではなく環境と職種を選んだことで、SEO・コンテンツ・広告の実務経験が2年でついた。副業でライターを始められたのも、この職種転換があったから。後悔がゼロだとは言わないけれど、「お金だけで決めなかった」のは、今の自分には合っていた判断でした(あくまで個人の記録・成果は個人差があります)。

2回目はWebマーケからディレクター職へ。年収は90万上がりました。何が変わったか、と問われれば、面接の準備の仕方です。前職でGoogleアナリティクス4を使ったコンテンツ改善を担当していて、「流入数を3ヶ月で月12万PV→31万PVに伸ばした」という具体的な数字を持ち込めた。この数字を面接で口にした瞬間、面接官の相づちのテンポが変わったのを、今も覚えています。

それまでの私は、「経験があります」「得意です」と言うだけで、どこか他人行儀な話し方をしていた。数字で語った途端、相手の前のめりぐあいが明らかに違う。この差はしんどい時期を救ってくれた実感があります(あくまで個人の記録・成果は個人差があります)。

向かない人の話もしておくと、副業の合間に転職活動を進めようとしたとき、私は完全に消耗しました。日中の本業、夜の副業、その隙間に面接準備。体力がついてこない。集中できる時間をきちんと確保することの重要さは、想像していたよりずっと大きかった。

知人2人の転職体験談——年収UPだけが正解じゃない

ここからは、私の周りで起きた話を少し。

28歳・経理職の知人Aさん。中小企業の経理から、IT企業の経理へ移った。同じ職種のまま、年収は50万上がったそうです。「同じ仕事をしているだけなのに、なんでこんなに変わるの、って正直戸惑った」と本人も言っていた。使ったのは職種特化型の転職エージェント。「業界が変わるだけで市場価値が上がる職種があるなんて、やってみるまで知らなかった」というのが口癖で、私はそれを聞いて静かに焦りました。知らずに選択肢を閉じていた時期が、自分にもあったと思ったからです。厚労省 雇用動向調査でも、同職種で業界を移る転職者の賃金増加率が高い傾向が示されています(出典: 厚労省 雇用動向調査 / doda / マイナビ)。

もう一人、32歳・営業職の知人Bさん。大手から中堅ベンチャーへ移って、年収はむしろ下がったそう。それでも「今の方が絶対楽しい」と断言している。「大手にいたとき、だんだん自分が何をやったのかわからなくなってきた。今は1件の受注が全部自分ごとに感じられる」。その言葉は、どこか胸の奥に残りました。

この2人から私が学んだのは、「転職活動の手順」はほとんど同じでも、「何を優先するか」でゴールが別物になるということ。AさんはスカウトメールのON/OFFを細かく設定できるサービスを好んでいて、BさんはエージェントとのSlack感覚のやりとりを重視していた。ツールの使い方にも、その人の性格が出る。

これは人によりますが、「年収UP」だけをゴールにした結果、転職後に後悔している人を、私は周囲で何人も見てきました。年収を何番目に置くか。それを最初の段階で自分の言葉にしておく。その一手間が、後から効いてくる気がしています。

第二新卒エージェントneo・ユメキャリ・相性転職PersonalFile——実際に使って感じた違い

3つのサービスを同時期に使ってみて、操作感と「使うときの癖」がそれぞれ違うことに気づきました。以下は、実際に画面を触った私の日記です。

【第二新卒エージェントneo】 登録後、マイページにログインして「キャリアシート入力」タブを開いたら、職歴の入力欄が想像以上に細かく分かれていた。「現職の業務内容」と「実績・数字」が別フォームになっていることに気づかず、業務内容だけ書いて送信。その翌日、担当の方から「実績欄が空白ですが、入力はお済みですか?」という確認メッセージが届き、初めてその欄の存在を知りました。恥ずかしい。ただ、数字の実績をきちんと書き直したら、提案される求人の質が目に見えて上がった、というのが実感です。登録から初回面談までは3日でした。

【ユメキャリ転職エージェント】 他の2つと違ったのは、「やりたいこと診断」が登録フローの中に最初から組み込まれていたこと。5分ほどのチェックシートで、回答に応じてトップ画面の求人表示まで変わる仕組みになっている。最初は「どうせ形式的なやつだろう」と思って適当に答えた結果、見事にズレた求人ばかりが並んだ。「診断をやり直す」ボタンから再入力したら精度がぐっと上がったのですが、その再入力の場所がメニュー深めにあって、探すのに5分ほどかかった。地味にしんどかったポイントです。

【相性転職PersonalFile】 他2つと最も違うのは、担当者との「メモ共有機能」があること。チャット画面の右上にある付箋アイコンをタップすると、面談で話した内容の要約が保存されていて、次の面談前に見返せる。これは便利だと感じた一方で、更新タイミングが「面談の翌営業日以降」のため、翌日すぐ開いて空欄だったことが2回ありました。最初に「すぐには反映されない」と知っておくと、無駄にモヤモヤせずに済むと思います。

転職活動を「動き出せない人」に正直に言いたいこと

私自身、転職を決意してから本格的に動き出すまで、1回目で4ヶ月、2回目で2ヶ月のラグがありました。「準備してから」と自分に言い聞かせて何もしなかった期間は、体感より早く過ぎていく。気づくとカレンダーが数ヶ月進んでいて、胃の奥がヒヤッとする。

正直なところ、転職エージェントに登録するだけなら10〜15分で終わる作業です。「完璧に準備してから」は、私の経験上ほぼ幻想だった。動きながら整理する方が、結果として圧倒的に速い。これは2回やって、ようやく腑に落ちた感覚です。

ただ、「動き出せない理由」が体力的・精神的なものだった場合は、まったく別の話。今の職場で消耗しきっている人に、「とりあえず登録しよう」とは軽々しく言えません。転職活動を本業と並行して進める体力が、残っていないときは本当に残っていない。前述の知人Bさんは「まず今の仕事を少し楽にする交渉を先にした」と話していて、私は、それも立派な手順のひとつだと思っています。

転職活動の手順に、「これが絶対に正解」というものはない。でも「始めないこと」だけは、確実に機会を失い続ける選択になる、とも感じています。

スペック比較表

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エージェント名利用料金転職支援の特徴成果実績こんな人に詳細
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かい

転職の始め方に「完璧な手順」はない、というのが2回経験した私の結論です。動き出しが遅れた分だけ機会は静かに逃げていくし、かといって焦って軸なく動けば、1回目の私のように後から後悔する。どちらのリスクも、身体で覚えてしまいました。

よくある質問

Q. 転職活動は何から始めればいいですか?自己分析が先ですか?
私の場合は、自己分析を完璧にしようとして動けなくなった経験があります。正直なところ、まずエージェントに登録してヒアリングを受けながら整理する方が早かった。完璧な準備より、とりあえず一歩が大事だと思っています。
Q. 転職エージェントは複数登録した方がいいですか?
実際に使ってみると、サービスごとに保有求人が違うので2〜3社は登録しておく方が選択肢が広がります。ただ、管理が大変になるので連絡対応が追いつかなくなった経験もあり、多すぎも考えものです。
Q. 転職回数が多いと不利になりますか?
これは人によりますが、回数より「理由の説明ができるか」の方が重要だと感じています。私自身2回目の転職で「前職の数字実績」を話したら評価が上がりました。回数を気にするより、各職歴で何を積んだかを整理する方が先だと思います。

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📚 本記事の参考文献・出典

本記事で引用したデータの一次ソース一覧です。情報の最終確認日も併記しています。